Мочевая кислота формула


Мочевая кислота. Свойства, норма, диеты и факты о мочевой кислоте

«Подагра же пошла по богачам и знатным». Эта строка из басни Крылова. Стих называется «Подагра и паук». Болезнью богатых подагру считали в былые времена, когда соль была дефицитом и стоила больших денег.

Позволить себе приправу могла лишь знать, порой, налегая на нее. В итоге, соль откладывалась в суставах, причиняя боль при движениях. Болезнь является нарушением обменных процессов.

Откладывается не просто соль, а соли мочевой кислоты. Их именуют уратами. Переизбыток же в организме мочевой кислоты называется гиперурекимией. Ее симптомом могут стать красные точки на коже, напоминающие укусы комаров.

Разрушение суставов при повышенной мочевой кислоте

В современности они проявляются не только на богачах. Соль доступна всем, как и многие другие продукты, содержащие ураты. Бывает и пониженное содержание мочевины. Но, прежде чем разбирать диагнозы, ознакомимся со свойствами кислоты.

Свойства мочевой кислоты

Героиню статьи открыл Карл Шееле. Шведский химик извлек вещество из почечных камней. Поэтому, химик назвал соединение каменной кислотой. Уже после Шееле обнаружил кислоту в моче, но переименовывать вещество не стал.

Это сделал Антуан Фуркруа. Однако, установить элементарный состав соединения не смог ни он, ни Шееле. Формулу кислоты узнал Лютус Либих спустя почти век, в середине 19-го столетия. В молекуле героини статьи оказались 5 атомов углерода, 4 водорода, столько же азота и 3 кислорода.

Мочевая кислота не случайно откладывается в виде камней в почках. Вещество плохо растворимо в воде – основе человеческого организма. Этанол и диэтиловый эфир соединение тоже «не берут». Диссоциация возможна лишь в растворах щелочей. В серной кислоте и глицерине мочевина растворяется при нагреве.

Мочевая кислота в организме представляет карбоновые кислоты. Они биогенны. Правда, в продуктах героини статьи нет. Зато, в них встречаются пурины, нужные для образования соединения. Больше всего их в мясе и алкоголе.

Особенно активно мочевая кислота в крови синтезируется после употребления пива. Много пуринов и в репе, щавеле, баклажанах, редьке, бобовых и винограде. Цитрусовые тоже в списке.

Формула мочевой кислоты

Пуринам из пищи нужно лишь расщепиться, получится кислота. Вывод: героиня статьи является производной пурина. Кислота выводит из организма лишний азот. Это у птиц и рептилий. У человека это делает мочевина. Она является продуктом распада белков. Кислоту же организм производит при распаде нуклеиновых кислот.

В организме мочевая кислота свойства проявляет таутомерии. Это способность легко менять строение. Количество атомов в молекуле и элементы не меняются. Меняется их положение. Разные строения одного вещества именуются изомерами.

Героиня статьи переходит из лактам в лактимное состояние и обратно. Последнее проявляется только в растворах. В твердом состоянии норма мочевой кислоты – лактамный изомер. Ниже приведены их структурные формулы.

Качественно определить героиню статьи можно реакцией окисления. К мочевому соединению добавляют бромную воду, азотную кислоту или пероксид водорода. В первом этапе реакции получается аллюксан-диаллуровая кислота.

Она преобразуется в аллоксатин. Остается обдать его аммиаком. Образуется мурексид. У него темно-красные кристаллы. По ним и понимают, что в изначальной смеси имели дело с мочевой кислотой.

Симптомы переизбытка героини статьи, или недостатка относят к заболеваниям. Однако, присутствие кислоты в организме несет и пользу. Во-первых, соединение стимулирует центральную нервную систему.

Как? Мочевая кислота выступает посредником между адреналином и его двойником норадреналином. Биологические свойства гормонов схожи. Героиня статьи растягивает их действие. В физиологии это именую пролонгацией.

Вторая роль мочевой кислоты – антиоксидантное действие. Вещество захватывает и выводит из организма свободные радикалы. К тому же, героиня статьи препятствует злокачественному перерождению клеток. Но, почему избыток соединения становится опасен? Давайте разбираться.

Уровень мочевой кислоты в организме

Причины повышенной мочевой кислоты указывались. Указывалось и то, что вещество плохо растворимо в воде. В расцвете сил ее в организме 60-70 процентов. У пожилых людей уровень снижается до 40%.

Меж тем, есть предел, который способен раствориться в таком объеме жидкости, как правило, крови. Повышенная мочевая кислота в перенасыщенном растворе выпадает в осадок, кристаллизуется.

Узлы, возникающие при повышенном уровне мочевой кислоты

Склеиваясь меж собой, утрамбовываясь, кристаллы кислоты формируют камни. Они оседают в почках и суставах. Организм воспринимает образования, как непрошенных гостей. Их облепляют макрофаги – агенты иммунной системы.

Они выискивают чужаков, проглатывают и переваривают. Проглотить и переварить крохотные бактерии – одно, но крупные камни – совсем другое. Макрофаги начинают разрушаться, высвобождая гидролитические элементы.

Последние способны с помощью воды расщепить соли и кислоту.  Разрушенные макрофаги, по сути, гнойные разлагающиеся массы. Идет реакция воспаления. Она болезненна. Поэтому страдающие подагрой и не могут ходить, или передвигаются с трудом.

Повышенная мочевая кислота в анализе крови может выдать зарождающуюся болезнь. На начальной стадии ее проще вылечить, или «законсервировать». Узнаем, какие показатели героини статьи в анализах должны насторожить.

Норма мочевой кислоты в организме

Мочевая кислота у мужчин и женщин имеет одинаковую норму. На весь организм приходятся 1-1,5 грамма. Столько же выводится каждый день. При этом, 40% вещества поступают с едой, остальное синтезирует организм.

Последняя доля кислоты неизменна, ведь нуклеиновые кислоты расщепляться не перестану. Поэтому, важно следить за количеством солей мочевого соединения, поступающих извне. 

Если в рационе много соленого, копченого, мясного да спиртного, риск возникновения камней в почках и подагры вырастает в разы. В разы вырастает риск каменных образований и при почечной недостаточности. Орган начинает не справляться с выведением мочевой кислоты из организма.

Пониженная мочевая кислота – тоже тревожный сигнал. Во-первых, нормальный уровень героини статьи отвечает за жизненный тонус человека. Во-вторых, сброс показателей мочевого вещества может свидетельствовать о проблемах с печенью.

Если выводят героиню статьи почки, то вырабатывает её именно печень. Возникает вопрос, почему орган не справляется со своими функциями.

Порой, мочевая кислота у женщин и мужчин понижается закономерно, временно, не несет серьезной угрозы. Речь, к примеру, об ожогах. Когда они обширны, падает не только уровень кислоты, но и гемоглобина.

Пройдет ожог, восстановятся и функции организма. То же касается состояния токсикоза при беременности. Мочевого соединения в организме становится меньше в первом триместре.

Именно в этот период беременности большинство женщин страдают от тошноты и нежелания есть. Это, кстати, и объясняет изменение состава крови. Кислота меньше поступает с пищей.

Воспаление суставов при подагре, которая является следствием повышенной мочевой кислоты в организме

Вещества мало в питании и у тех, кто отказался от белкового рациона, или часто пьет крепкие кофе, чай. Эти напитки обладают мочегонным действием. Выводится больше соединения, чем успевает поступать в организм.

Последним фактором, снижающим уровень героини статьи, является прием ряда препаратов. Среди них: глюкоза, аспирин, триметоприм. Все средства относятся к салицилатам, то есть, содержат салициловую кислоту. Чтобы она повлияла на показатели мочевого соединения, нужны либо большие дозы, либо длительный прием.

Из вышесказанного понятно, что популярный запрос «диета при мочевой кислоте» — некорректный. При пониженном и повышенном уровнях вещества рекомендуются разные рационы. Ознакомимся с обоими вариантами.

Диеты при пониженном и повышенном уровнях мочевой кислоты

Начнем с повышенных показателей мочевой кислоты в крови. Если один из основных источников уратов мясо, нужно ли отказываться от него. Становиться веганом нет нужды.

Главное, перейти на употребление исключительно нежирного мяса и только в варено-паренном виде. От каждодневного приема белковой пищи лучше отказаться. Мясные же блюда 3-4 раза в неделю – норма. Только вот бульоны придется отложить в «долгий ящик».

Диета — основа при лечении повышенной мочевой кислоте

Придется убрать из рациона не только бульоны, жареное, но и копчения, маринады. Воды же, напротив, рекомендовано пить больше, дабы избыток кислоты выводился с мочой. Но, рекомендация действует для пациентов со здоровыми почками. При их недостаточности водный режим обговаривается с врачом отдельно.

Лучше всего с выводом героини статьи справляется не простая, а минеральная вода. С ней сравнимы настой на семенах льна, соки моркови и сельдерея. Запастись стоит, так же, настойками почек березы и клюквенным морсом.

Алкоголь противопоказан. Если выпивка неизбежна, нужно останавливаться на малом количестве водки. Несколько рюмок – предел. Это объем, которого хватит минимум на неделю.

Если содержание героини статьи в крови достигает 714 микромоль на литр, необходимо медикаментозное лечение, причем, немедленное. Диетой здесь не обойтись. Что же касается предела, после которого мочевое соединение обязательно начинает выпадать в осадок, он составляет 387 микромоль на литр.

Желая снизить уровень мочевой кислоты, некоторые начинают голодать. Результат сие дает обратный. Вроде, лишаешь организм 40% кислоты, поступающих с пищей … Только вот воспринимается это, как стрессовая ситуация.

В шоковом состоянии системы организма резко увеличивают выработку мочевого соединения, подобно тому, как запасают жир, пережив трудные в пищевом плане времена. Так что, морить себя голодом нужды нет. Питаться нужно полноценно и часто, дробя пищу на небольшие порции.

При повышенной мочевой кислоте нельзя есть мясо

Не сложно догадаться, что диета при пониженной мочевой кислоте обратна уже приведенной. Налегать на алкоголь, конечно, не стоит. Зато, в мясных блюдах, жаренном и прочих вкусностях себе можно не отказывать при отсутствии прочих противопоказаний, к примеру, диабета.

Отказывать не стоит и в солнечных ванных. При нахождении на солнце начинается перекисное окисление липидов. Борясь с ним, организм выбрасывает в кровь повышенную дозу мочевого соединения. Ожидать ее стоит и при активных занятиях спортом.

Интересные факты о мочевой кислоте

Напоследок приведем несколько любопытных фактов. Ученые не могут объяснить разность уровня героини статьи в зависимости от группы крови. Так, у обладателей 3-го типа показатели кислоты завышены чаще, чем у носителей крови 1-ой, 2-ой и 4-ой групп. Резус фактор на уровень мочевого вещества не влияет.

Повышенное содержание кислоты в крови ведет не только к подагре и «подогревает» жизненный тонус, но и стимулирует мыслительную активность. Вспомним, Пушкина, Дарвина, да Винчи, Ньютона, Петра 1-го, Эйнштейна.

Документально подтверждено, что все они страдали подагрой. Значит, уровень мочевой кислоты в организмах гениев зашкаливал. Были ли они носителями 3-ей группы крови, не известно. Как бы то ни было, можно тешить себя мыслями о гениальности. Главное, не забывать за грезами о правильном питании и посещениях врача.

Интересно и то, что мочевая кислота нужна не только организму. Вещество используют промышленники. С помощью неё они синтезируют кофеин. Процесс идет в 2-е стадии.

Сначала на мочевую кислоту воздействуют формамидом, а проще говоря, амином муравьиной кислоты. Итогом реакции становится ксантин – одно из пуриновых оснований. Его метилируют демитилсульфатом.

С этого начинается вторая стадия реакции. Она дает кофеин. Хотя, при изменении условий протекания взаимодействия можно получить и теобромин. Он составляет какао. Для синтеза последнего нужен нагрев до 70-ти градусов и присутствие метанола. Кофеин же получают при комнатной температуре в слабощелочной среде.

tvoi-uvelirr.ru

Мочевая кислота - это... Что такое Мочевая кислота?

Мочевая кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, этаноле, диэтиловом эфире, растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине.

Мочевая кислота была открыта Карлом Шееле (1776) в составе мочевых камней и названа им каменной кислотой — acide lithique, затем она была найдена им в моче. Название мочевой кислоты дано Фуркруа, её элементарный состав установлен Либихом.

Свойства

Является двухосновной кислотой (pK1 = 5.75, pK2 = 10.3), образует кислые и средние соли — ураты.

В водных растворах мочевая кислота существует в двух формах: лактамной (7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион) и лактимной (2,6,8-тригидроксипурин) с преобладанием лактамной:

Легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1, под действием POCl3 образует 2,6,8-трихлорпурин.

Азотной кислотой мочевая кислота окисляется до аллоксана, под действием перманганата калия в нейтральной и щелочной среде либо перекиси водорода из мочевой кислоты образуются сначала аллантоин, затем гидантоин и парабановая кислота.

Получение

Мочевую кислоту выделяют из гуано, где её содержится до 25%.

Метод синтеза заключается в конденсации мочевины с цианоуксусным эфиром и дальнейшей изомеризации продукта в урамил (аминобарбитуровую кислоту), дальнейшей конденсации урамила с изоцианатами, изотиоцианатами или цианатом калия.

Биохимия мочевой кислоты

У человека и приматов — конечный продукт обмена пуринов (см. Пуриновые основания), образующийся в результате ферментативного окисления ксантина под действием ксантиноксидазы; у остальных млекопитающих мочевая кислота превращается в аллантоин. Небольшие количества мочевой кислоты содержатся в тканях (мозг, печень, кровь), а также в моче и поте млекопитающих и человека. При некоторых нарушениях обмена веществ происходит накопление мочевой кислоты и её кислых солей (уратов) в организме (камни в почках и мочевом пузыре, подагрические отложения, гиперурикемия). У птиц, ряда пресмыкающихся и большинства наземных насекомых мочевая кислота — конечный продукт не только пуринового, но и белкового обмена. Система биосинтеза мочевой кислоты (а не мочевины, как у большинства позвоночных) в качестве механизма связывания в организме более токсичного продукта азотистого обмена — аммиака — развилась у этих животных в связи с характерным для них ограниченным водным балансом (мочевая кислота выводится из организма с минимальным количеством воды или даже в твёрдом виде). Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25 % мочевой кислоты. Обнаружена она и в ряде растений.

Патологии обмена мочевой кислоты

Повышенное содержание мочевой кислоты в организме (крови) человека — гиперурикемия.

При гиперурикемии возможны точечные (похожи на укусы комара) проявления аллергии. Повышения содержания мочевой кислоты в организме можно избежать, уменьшив потребление кофейных напитков, особенно растворимого кофе, а также жвачки[источник не указан 444 дня].

Отложения кристаллов урата натрия (соль мочевой кислоты) в суставах называется подагрой.

Применение

Мочевая кислота — исходный продукт для промышленного синтеза кофеина.

dic.academic.ru

XuMuK.ru - МОЧЕВАЯ КИСЛОТА - Химическая энциклопедия


МОЧЕВАЯ КИСЛОТА (пурин-2,6,8-трион), ф-ла I, мол. м. 168,12; бесцв. кристаллы; т.разл. 400 °С; DH0cгор -1919 кДж/моль; плохо раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире, раств. в разб. р-рах щелочей, горячей H2SO4, глицерине. В р-ре существует в таутомерном равновесии с гидроксифор-мой (ф-ла II), при этом преобладает оксо-форма.


Мочевая кислота-двухосновная к-та (рКа 5,75 и 10,3), образует кислые и средние соли (ураты). Под действием едких щелочей и конц. к-т разлагается на НСl, NH3, CO2 и глицин. Легко алкилируется сначала по N-9, затем по N-3 и N-1. В гидроксиформе вступает в р-ции нуклеоф. замещения; напр., с РОСl3 образует 2,6,8-трихлорпурин. Состав продуктов окисления мочевой кислоты зависит от условий р-ции; под действием HNO3 образуются аллоксантин (III) и аллоксан (IV), при окислении нейтральным или щелочным р-ром КМnО4, а также р-рами РbО2 и Н2О2- сначала аллантоин (V), затем гидантоин (VI) и парабановая к-та (VII). Аллоксантин с NH, дает мурексид, к-рый используют для идентификации мочевой кислоты.


Мочевая кислота-продукт азотистого обмена в организме животных и человека. Содержится в тканях (мозг, печень, кровь) и поте млекопитающих. Нормальное содержание в 100 мл крови человека 2-6 мг. Мононатриевая соль-составная часть камней мочевого пузыря. Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25% мочевой кислоты и служат источником ее получения. Методы синтеза: 1) конденсация урамила (аминобарбиту-ровой к-ты) с изоцианатами, изотиоцианатами или ци-анатом К через образование псевдомочевой к-ты (VIII), напр.:


2) конденсация мочевины с цианоуксусным эфиром с послед. изомеризацией образующейся цианоацетилмочевины в ура-мил, из к-рого по первому способу получают мочевую кислоту.

Мочевая кислота-исходное в-во для получения аллантоина, аллокса-на, парабановой к-ты, кофеина; компонент косметич. кремов; ингибитор коррозии; агент, способствующий равномерному прокрашиванию волокон и тканей.


===
Исп. литература для статьи «МОЧЕВАЯ КИСЛОТА»: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 432-34; Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 601-02; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 23, N.Y., 1983, p. 608-13. И. В. Хвостов.

Страница «МОЧЕВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

www.xumuk.ru

Мочевая кислота - Uric acid

Мочевая кислота

Кристаллы уратов в поляризованном свете

имена
Систематическое название IUPAC

7,9-дигидро-1 Н пурин-2,6,8 (3 Н ) -трион

Другие имена

2,6,8-Trioxypurine; 2,6,8-Trihydroxypurine; 2,6,8-Trioxopurine; 1 Н пурин-2,6,8-триол

Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet B00094
156158
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ИКГВ InfoCard 100.000.655
Номер EC 200-720-7
KEGG
MeSH Мочевой + кислота
UNII
  • InChI = 1S / C5h5N4O3 / c10-3-1-2 (7-4 (11) 6-1) 8-5 (12) 9-3 / h5,12H, (Н, 9,10) (Н, 7, 8,11) <См TFM> N Ключ: DZGSAURIFGGOJK-UHFFFAOYSA-N <См TFM> N
  • InChI = 1 / C5h5N4O3 / c10-3-1-2 (7-4 (11) 6-1) 8-5 (12) 9-3 / ч (h5,6,7,8,9,10,11, 12) / ж / h6-9H

    Ключ: LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYAN

  • OC1Nc2nc (= O) nc2C (= O) N 1

  • OC1NC2 = NC (= O) N = C2C (= O) N1

свойства
С 5 Н 4 Н 4 O 3
Молярная масса 168,11 г · моль -1
Внешность Белые кристаллы
Температура плавления 300 ° С (572 ° F, 573 К)
6 мг / 100 мл (при 20 ° C)
войти P -1,107
Кислотность (р К ) 5,6
Базисность (р К б ) 8,4
3004337999999999999♠-6,62 × 10 -5  см 3 моль -1
термохимия
166,15 Й К -1  моль -1 (при 24,0 ° C)
173,2 Й К -1  моль -1
-619,69 до -617.93 кДж моль -1
-1921,2 до -1919.56 кДж моль -1
За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
<См TFM> проверить  ( что <См TFM>  ?) N  YN
ссылки Infobox

Мочевая кислота представляет собой гетероциклическое соединение из углерода , азота , кислорода и водорода с формулой C 5 H 4 N 4 O 3 . Он образует ионы и соль , известные как ураты и ураты кислот , такие как урат аммония кислоты. Мочевая кислота является продуктом метаболического распада пуриновых нуклеотидов, и это является нормальным компонентом мочи . Высокие концентрации в крови мочевой кислоты могут привести к подагре и связаны с другими заболеваниями , в том числе сахарного диабета и образования аммония кислота уратов камней в почках .

Химия

Мочевой кислоты впервые был выделен из камней в почках в 1776 году шведский химик Шееле . В 1882 году украинский химик Иван Horbaczewski впервые синтезирован мочевой кислоты путем плавления мочевины с глицином .

Мочевая кислота отображает лактамную-лактимную таутомерию (также часто описывается как кето-енольной таутомерия ). Несмотря на то, лактимную форму , как ожидается, обладает некоторой степенью ароматичности мочевой кислоты кристаллизуется в виде лактама, с вычислительной химией также таутомер , указывающей , что является наиболее стабильными. Мочевая кислота является двухосновной кислоты с р K a1  = 5,4 и р K a2  = 10.3, таким образом , при физиологическом значении рН оно преимущественно существует в виде иона monoionic урата.

Растворимость

В целом, вода растворимость мочевой кислоты и ее щелочных металлов и щелочно - земельных солей является довольно низким. Все эти соли обладают большей растворимостью в горячей воде , чем холодный, что позволяет легко рекристаллизации. Такая низкая растворимость имеет большое значение для этиологии подагры. Растворимость кислоты и ее солей в этаноле является очень низким или незначительным. В этаноле смесей / воды, растворимости находятся где - то между конечными значениями для чистого этанола и чистой воды.

Растворимость солей мочевой кислоты (в граммах воды на грамм соединения)
Соединение Холодная вода Кипящая вода
Мочевая кислота 15000 2000
Аммоний уратный водорода - 1600
Литий уратный водорода 370 39
Натрий урат водорода 1175 124
Калий уратный водорода 790 75
Магний дигидрофосфат diurate 3750 160
Кальций дигидрофосфат diurate 603 276
динатриевая соль уратов 77 -
Dipotassium уратов 44 35
уратов кальция 1500 +1440
Стронций уратов +4300 +1790
Барий уратов 7900 +2700

Цифры, приведенные указывают на то, что масса воды требуется, чтобы растворить единицу массы соединения, указанного. Чем меньше число более растворимого вещества в указанном растворителе.

биохимия

Ксантиноксидаза представляет собой фермент , который катализирует образование мочевой кислоты из ксантин и гипоксантин , которые в свою очередь получают из других пуринов . Ксантиноксидаза является большим ферментом, активный участок состоит из металлического молибдена , связанный с серой и кислородом. В клетках, ксантиноксидазы может существовать как ксантин - дегидрогеназы и ксантин oxireductase, который также был очищен от крупного рогатого молока и селезенки экстрактов. Мочевая кислота выделяются в гипоксических условиях (низкое насыщение кислорода).

Генетические и физиологические разнообразие

Приматы . В организме человека и высших приматов , мочевая кислота (фактически водород уратный ион) является конечным окисления (пробой) продукт метаболизма пуринов и выводится с мочой, тогда как в большинстве других млекопитающих , фермент уриказы дополнительно окисляется мочевой кислоты в аллантоин . Потери уриказов у высших приматов параллель аналогичных потерь способности к синтезу аскорбиновой кислоты , что приводит к предположению , что урат может частично замещать аскорбат в таких видах. И мочевая кислота и аскорбиновая кислота является сильными восстановители ( доноры электронов ) и сильнодействующими антиоксиданты . В организме человека, более половины антиоксидантную способность плазмы крови исходит от водорода урата иона.

Люди . Нормальный диапазон концентрации мочевой кислоты (или водород урат иона) в крови человека составляет от 25 до 80 мг / л для мужчин и от 15 до 60 мг / л для женщин (но см ниже несколько различных значения). Индивидуум может иметь значения в сыворотке крови , как высоко , как 96 мг / л и не иметь подагры. У людей около 70% суточной утилизации мочевой кислоты происходит через почки, а у 5-25% людей, нарушение почечной (почек) экскреции приводит к гиперурикемии . Нормальная экскреции мочевой кислоты в моче составляет от 250 до 750 мг в день (концентрация 250 до 750 мг / л , если один литр мочи производится в день - выше , чем растворимость мочевой кислоты , потому что он находится в форме растворенного кислоты ураты).

Собаки . Далматин собака имеет генетический дефект поглощения мочевой кислоты в печени и почках , что приводит к снижению конверсии до аллантоина, так что эта порода выводит мочевую кислоту, а не аллантоин, в моче.

Рептилии . В птиц и рептилий , а в некоторых пустынных млекопитающих (например, кенгуру крысы ), мочевая кислота также является конечным продуктом метаболизма пуринов, но он выделяется в кале , как сухой массы. Это включает в себя сложный метаболический путь , который энергично дорогостоящим по сравнению с обработкой других азотистых отходов , таких как мочевина (из цикла мочевины ) или аммиака , но имеет преимущества снижения воды потери и предотвращения обезвоживания.

Беспозвоночные . Platynereis dumerilii , морская полихета червь, использует мочевую кислоту в качестве полового феромона . Самка выпускает мочевую кислоту в воду во время спаривания , чтобы побудить мужчина выпустить сперму.

генетика

Некая часть людей имеют мутации в белков , ответственных за выделение мочевой кислоты почками. До сих пор были определены варианты в пределах ряда генов: SLC2A9 ; ABCG2 ; SLC17A1 ; SLC22A11 ; SLC22A12 ; SLC16A9 ; GCKR ; LRRC16A ; и PDZK1 . SLC2A9 , как известно, транспорта и мочевой кислоты и фруктозы .

Клиническая значимость и исследования

В человеческой плазме крови , то ссылка диапазоне мочевой кислоты , как правило , 3.4-7.2 мг на 100 мл (200-430 мкмоль / л) для мужчин и 2.4-6.1 мг на 100 мл для женщин (140-360 мкмоль / л). Концентрации мочевой кислоты в плазме крови выше и ниже нормального диапазона, известны как, соответственно, гиперурикемии и гипоурикемией . Кроме того, концентрация мочевой кислоты в моче выше и ниже норм известна как гиперурикозурия и hypouricosuria . Уровни мочевой кислоты в слюне может быть связаны с уровнем мочевой кислоты в крови.

Высокая мочевая кислота

Гиперурикемии (высокие уровни мочевой кислоты), который вызывает подагру , имеют различное потенциальное происхождение:

подагра

Избыток мочевая кислота в крови может вызвать подагру , болезненное состояние в результате игольчатых кристаллов мочевой кислоты , выделяющейся в суставах , капиллярах , коже и других тканях. Подагра может произойти , когда сывороточные уровни мочевой кислоты минимальны 6 мг на 100 мл (357 мкмоль / л), но человек может иметь в сыворотке значения как высокие как 9,6 мг на 100 мл (565 мкмоль / л) и не иметь подагры.

В организме человека, пурины метаболизируется в мочевую кислоту , которая затем выводится из организма с мочой. Потребление некоторых видов пуриновых продуктов , богатых, в частности , мяса и морепродуктов, увеличивает риск подагры. Подагра может возникнуть в результате регулярного потребления мяса, такие как печень, почка и сладкое мясо, и некоторые виды морепродуктов , включая анчоусы, сельдь, сардина, мидия, гребешок, форель, пикша, скумбрия и тунец. Умеренное потребление пуриновых богатой овощами, однако, не связано с повышенным риском развития подагры.

Один лечения подагры в 19 - м веке было введение лития солей; лития уратный более растворим. Сегодня, воспаление во время приступов чаще обрабатывают НПВС , колхицин или кортикостероиды , и уровни мочекислых управляются с аллопуринолом . Аллопуринол, который слабо ингибирует ксантиноксидазы, является аналогом гипоксантина , который гидроксилированный с помощью ксантин оксидоредуктазы в 2-положении , чтобы дать oxipurinol.

Синдром лизис опухолей

Синдром лизиса опухоли , экстренное условие , которое может возникнуть в результате рака крови , создает высокий уровень мочевой кислоты в крови , когда опухолевые клетки высвобождают их содержимое в кровь, либо спонтанно , либо после химиотерапии . Синдром лизиса опухолей может приводить к острой почечной недостаточности когда кристаллы мочевой кислоты депозита в почках. Лечение включает в себя  гипергидратацию разбавить и выделение мочевой кислоты через мочу , Rasburicase для снижения уровня труднорастворимой мочевой кислоты в крови, или  аллопуринола ингибировать пуриновый катаболизм от добавления до уровней мочевой кислоты.

синдром Леша-Нихана

Синдром Леша-Нихано , редкое наследственное заболевание, также связанно с уровнем мочевой кислоты в сыворотке крови с высокой. Спастичность, непроизвольные движения, и когнитивный заторможенность, а также проявление подагры наблюдаются при этом синдроме.

сердечно-сосудистое заболевание

Гиперурикемии могут увеличить факторы риска для сердечно - сосудистых заболеваний .

Диабет типа 2

Гиперурикемии могут быть следствием резистентности к инсулину в диабете , а не его предшественник. Одно исследование показало высокую мочевая кислота в сыворотке крови была связана с повышенным риском диабета 2 типа , независимо от ожирения , дислипидемии и гипертонии . Гиперурикемии связаны с компонентами метаболического синдрома , в том числе у детей.

образование Мочевой кислоты камень

Камни в почках могут образовываться через отложения уратов натрия микрокристаллов.

Уровни насыщения мочевой кислоты в крови может привести к одной из форм камней в почках , когда уратный кристаллизуется в почках. Эти камни мочевой кислоты рентгенопроницаемостью и поэтому не появляются в брюшной равнине рентгена . Кристаллы мочевой кислоты могут также способствовать образованию оксалатных камней, выступая в качестве «затравочных кристаллов».

Низкая мочевая кислота

Низкая мочевая кислота ( гипоурикемия ) может иметь множество причин. Низкие диетический цинк воздухозаборники вызывают более низкие уровни мочевой кислоты. Этот эффект может быть еще более выраженным у женщин , принимающих оральные контрацептивы лекарства. Севеламер , препарат показан для профилактики гиперфосфатемии у людей с хронической почечной недостаточностью , может значительно уменьшить сыворотки мочевой кислоты.

Рассеянный склероз

Мета-анализ 10 исследований случай-контроль обнаружили , что сывороточные уровни мочевой кислоты у пациентов с множественным склерозом были значительно ниже по сравнению с таковым в контрольной группе , возможно , указывает на диагностическое биомаркера для рассеянного склероза.

Нормализация низкой мочевой кислоты

Коррекция низких или дефицитный цинк уровней может помочь поднять сыворотки мочевой кислоты.

Смотрите также

Рекомендации

внешняя ссылка

ru.qwe.wiki

Мочевая кислота — Википедия. Что такое Мочевая кислота

Мочевая кислота
Общие
Систематическое
наименование
7,9-Дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион
Хим. формула C₅H₄N₄O₃
Рац. формула C5H4N4O3
Физические свойства
Молярная масса 168,1103 г/моль
Плотность 1,89 г/см³
Термические свойства
Т. плав. с разл., > 300 °C
Химические свойства
pKa 5,75 (первая), 10,3 (вторая)
Классификация
Рег. номер CAS 69-93-2
PubChem 1175
Рег. номер EINECS 200-720-7
SMILES
InChI
ChEBI 17775 и 46455
ChemSpider 1142
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мочевая кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, этаноле, диэтиловом эфире, растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине.

Мочевая кислота была открыта Карлом Шееле (1776) в составе мочевых камней и названа им каменной кислотой — acide lithique, затем она была найдена им в моче. Название мочевой кислоты дано Фуркруа, её элементарный состав установлен Либихом.

Свойства

Является двухосновной кислотой (pK1 = 5,75, pK2 = 10,3), образует кислые и средние соли — ураты.

В водных растворах мочевая кислота существует в двух формах: лактамной (7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион) и лактимной (2,6,8-тригидроксипурин) с преобладанием лактамной:

⇌{\displaystyle \rightleftharpoons }

Легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1, под действием POCl3 образует 2,6,8-трихлорпурин.

Азотной кислотой мочевая кислота окисляется до аллоксана, под действием перманганата калия в нейтральной и щелочной среде либо перекиси водорода из мочевой кислоты образуются сначала аллантоин, затем гидантоин и парабановая кислота.

Получение

Первым мочевую кислоту удалось синтезировать Горбачёвскому в 1882 году при нагревании гликокола (аминоуксусной кислоты) с мочевиной до 200—230 °С.

NH2−CH2−COOH + 3 CO(NH2)2 = C5H4N4O3 + 3 NH3 + 2 H2O

Однако такая реакция протекает весьма сложно, и выход продукта ничтожен. Синтез мочевой кислоты возможен при взаимодействии хлоруксусной и трихлормолочной кислот с мочевиной. Наиболее ясным по механизму является синтез Беренда и Роозена (1888 г.), при котором изодиалуровая кислота конденсируется с мочевиной. Мочевую кислоту можно выделить из гуано, где её содержится до 25 %. Для этого гуано необходимо нагреть с серной кислотой (1 ч), затем разбавить водой (12—15 ч), отфильтровать, растворить в слабом растворе едкого калия, отфильтровать, осадить соляной кислотой.

Метод синтеза заключается в конденсации мочевины с цианоуксусным эфиром и дальнейшей изомеризации продукта в урамил (аминобарбитуровую кислоту), дальнейшей конденсации урамила с изоцианатами, изотиоцианатами или цианатом калия.

Биохимия мочевой кислоты

У человека и приматов — конечный продукт обмена пуринов (см. Пуриновые основания), образующийся в результате ферментативного окисления ксантина под действием ксантиноксидазы; у остальных млекопитающих мочевая кислота превращается в аллантоин. Небольшие количества мочевой кислоты содержатся в тканях (мозг, печень, кровь), а также в моче и поте млекопитающих и человека. При некоторых нарушениях обмена веществ происходит накопление мочевой кислоты и её кислых солей (уратов) в организме (камни в почках и мочевом пузыре, подагрические отложения, гиперурикемия). У птиц, ряда пресмыкающихся и большинства наземных насекомых мочевая кислота — конечный продукт не только пуринового, но и белкового обмена. Система биосинтеза мочевой кислоты (а не мочевины, как у большинства позвоночных) в качестве механизма связывания в организме более токсичного продукта азотистого обмена — аммиака — развилась у этих животных в связи с характерным для них ограниченным водным балансом (мочевая кислота выводится из организма с минимальным количеством воды или даже в твёрдом виде). Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25 % мочевой кислоты. Обнаружена она и в ряде растений.

Патологии обмена мочевой кислоты

Повышенное содержание мочевой кислоты в организме (крови) человека — гиперурикемия. При гиперурикемии возможны точечные (похожи на укусы комара) проявления аллергии. Повышенная концентрация мочевой кислоты наблюдается примерно у третьей части всего населения планеты. Показатели нормы для мужчин должны достигать не более 420 мкмоль кислоты на 1 литр крови, у женщин — не более 360 мкмоль[1].

Отложения кристаллов урата натрия (соль мочевой кислоты) в суставах называется подагрой.

Применение

Мочевая кислота — исходный продукт для промышленного синтеза кофеина. Синтез мурексида.

Примечания

Литература

Ссылки

wiki.bio

Мочевая кислота — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Мочевая кислота
Систематическое
наименование
7,9-Дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион
Хим. формула C₅H₄N₄O₃
Рац. формула C5H4N4O3
Молярная масса 168,1103 г/моль
Плотность 1,89 г/см³
Т. плав. с разл., > 300 °C
pKa 5,75 (первая), 10,3 (вторая)
Рег. номер CAS 69-93-2
PubChem 1175
Рег. номер EINECS 200-720-7
SMILES
InChI
ChEBI 17775
ChemSpider 1142
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мочевая кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, этаноле, диэтиловом эфире, растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине.

Мочевая кислота была открыта Карлом Шееле (1776) в составе мочевых камней и названа им каменной кислотой — acide lithique, затем она была найдена им в моче. Название мочевой кислоты дано Фуркруа, её элементарный состав установлен Либихом.

Свойства

Является двухосновной кислотой (pK1 = 5,75, pK2 = 10,3), образует кислые и средние соли — ураты.

В водных растворах мочевая кислота существует в двух формах: лактамной (7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион) и лактимной (2,6,8-тригидроксипурин) с преобладанием лактамной:

⇌{\displaystyle \rightleftharpoons }

Легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1, под действием POCl3 образует 2,6,8-трихлорпурин.

Азотной кислотой мочевая кислота окисляется до аллоксана, под действием перманганата калия в нейтральной и щелочной среде либо перекиси водорода из мочевой кислоты образуются сначала аллантоин, затем гидантоин и парабановая кислота.

Получение

Первым мочевую кислоту удалось синтезировать И. Я. Горбачёвскому в 1882 году при нагревании гликокола (аминоуксусной кислоты) с мочевиной до 200—230 °С.

NH2−CH2−COOH + 3 CO(NH2)2 = C5H4N4O3 + 3 NH3 + 2 H2O

Однако такая реакция протекает весьма сложно, и выход продукта ничтожен. Синтез мочевой кислоты возможен при взаимодействии хлоруксусной и трихлормолочной кислот с мочевиной. Наиболее ясным по механизму является синтез Беренда и Роозена (1888 г.), при котором изодиалуровая кислота конденсируется с мочевиной. Мочевую кислоту можно выделить из гуано, где её содержится до 25 %. Для этого гуано необходимо нагреть с серной кислотой (1 ч), затем разбавить водой (12—15 ч), отфильтровать, растворить в слабом растворе едкого калия, отфильтровать, осадить соляной кислотой.

Метод синтеза заключается в конденсации мочевины с цианоуксусным эфиром и дальнейшей изомеризации продукта в урамил (аминобарбитуровую кислоту), дальнейшей конденсации урамила с изоцианатами, изотиоцианатами или цианатом калия.

Биохимия мочевой кислоты

У человека и приматов — конечный продукт обмена пуринов (см. Пуриновые основания), образующийся в результате ферментативного окисления ксантина под действием ксантиноксидазы; у остальных млекопитающих мочевая кислота превращается в аллантоин. Небольшие количества мочевой кислоты содержатся в тканях (мозг, печень, кровь), а также в моче и поте млекопитающих и человека. При некоторых нарушениях обмена веществ происходит накопление мочевой кислоты и её кислых солей (уратов) в организме (камни в почках и мочевом пузыре, подагрические отложения, гиперурикемия). У птиц, ряда пресмыкающихся и большинства наземных насекомых мочевая кислота — конечный продукт не только пуринового, но и белкового обмена. Система биосинтеза мочевой кислоты (а не мочевины, как у большинства позвоночных) в качестве механизма связывания в организме более токсичного продукта азотистого обмена — аммиака — развилась у этих животных в связи с характерным для них ограниченным водным балансом (мочевая кислота выводится из организма с минимальным количеством воды или даже в твёрдом виде). Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25 % мочевой кислоты. Обнаружена она и в ряде растений.

Патологии обмена мочевой кислоты

Повышенное содержание мочевой кислоты в организме (крови) человека — гиперурикемия. При гиперурикемии возможны точечные (похожи на укусы комара) проявления аллергии. Повышенная концентрация мочевой кислоты наблюдается примерно у третьей части всего населения планеты. Показатели нормы для мужчин должны достигать не более 420 мкмоль кислоты на 1 литр крови, у женщин — не более 360 мкмоль[1].

Отложения кристаллов урата натрия (соль мочевой кислоты) в суставах называется подагрой.

== Применение ==оплел Мочевая кислота — исходный продукт для промышленного синтеза кофеина. Синтез мурексида.

Примечания

Литература

Ссылки

wikipedia.bio

Мочевая кислота - Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 19 мая 2016; проверки требуют 11 правок. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 19 мая 2016; проверки требуют 11 правок. Перейти к навигации Перейти к поиску
Мочевая кислота
Общие
Систематическое
наименование
7,9-Дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион
Хим. формула C₅H₄N₄O₃
Рац. формула C5H4N4O3
Физические свойства
Молярная масса 168,1103 г/моль
Плотность 1,89 г/см³
Термические свойства
Т. плав. с разл., > 300 °C
Химические свойства
pKa 5,75 (первая), 10,3 (вторая)
Классификация
Рег. номер CAS 69-93-2
PubChem 1175
Рег. номер EINECS 200-720-7
SMILES
InChI
ChEBI 17775
ChemSpider 1142
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мочевая кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, этаноле,

encyclopaedia.bid

Формула мочевой кислоты человека. Мочевая кислота

МОЧЕВАЯ КИСЛОТА (пурин-2,6,8-трион), формула I, молекулярная масса 168,12; бесцветные кристаллы; т.различные 400 °С; DH 0 cгор -1919 кДж/моль; плохо растворим в воде, этаноле, диэтиловом эфире, растворим в разбавленый растворах щелочей, горячей H 2 SO 4 , глицерине. В растворе существует в таутомерном равновесии с гидроксифор-мой (формула II), при этом преобладает оксо-форма.

Мочевая кислота, органическая кислота, триоксид пурина; представляет собой белое кристаллическое вещество, очень растворимое в воде, растворимое в спирте и глицерине; он разлагает тепло, развивая синильную кислоту. Он очень чувствителен к окислителям, он представляет собой характерные реакции муришида и шиффа. Его можно синтезировать с помощью различных процедур. Наряду с уратами он представляет собой составной элемент одного из наиболее распространенных типов мочевых расчётов; их накопление в тканях, особенно в хрящах мелких суставов и в пара-суставных, является наиболее характерным явлением клинических проявлений подагры, которое может кульминацией в формировании так называемых готических жеребят.

М. к.-двухосновная кислота (рК а 5,75 и 10,3), образует кислые и средние соли (ураты). Под действием едких щелочей и конц. кислот разлагается на НСl, NH 3 , CO 2 и глицин. Легко алкилируется сначала по N-9, затем по N-3 и N-1. В гидроксиформе вступает в реакции нуклеоф. замещения; например, с РОСl 3 образует 2,6,8-трихлорпурин. Состав продуктов окисления МОЧЕВАЯ КИСЛОТАк. зависит от условий реакции; под действием HNO 3 образуются аллоксантин (III) и аллоксан (IV), при окислении нейтральным или щелочным раствором КМnО 4 , а также растворами РbО 2 и Н 2 О 2 - сначала аллантоин (V), затем гидантоин (VI) и парабановая кислота (VII). Аллоксантин с NH, дает мурексид, который используют для идентификации МОЧЕВАЯ КИСЛОТАк.

У людей он составляет около 4 мг в 100 мл общей крови . Наблюдается увеличение урицемии в дополнение к подагре и другим турбинам замещения пуринов, разрушению клеток, а также почечной недостаточности . С термином «урикемия» указываются патологические проявления , связанные с высокой урицемией. Урикурия - это удаление мочевины. и ураты, отчасти от замены тканевых пуринов, частично от пищевых добавок . Например, аллопуринол является ингибитором урицина, поскольку он действует как конкурентный ингибитор ксантиндегидрогеназы и ксантиноксидазы, двух ферментов, ответственных за превращение гипоксантина и ксантина в мочевину, в пуриновый катаболизм.



М.к.-продукт азотистого обмена в организме животных и человека. Содержится в тканях (мозг, печень, кровь) и поте млекопитающих. Нормальное содержание в 100 мл крови человека 2-6 мг. Мононатриевая соль-составная часть камней мочевого пузыря . Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25% МОЧЕВАЯ КИСЛОТАк. и служат источником ее получения. Методы синтеза: 1) конденсация урамила (аминобарбиту-ровой кислоты) с изоцианатами, изотиоцианатами или ци-анатом К через образование псевдомочевой кислоты (VIII), например:

Их прототипом является пробенецид; их основным показанием является подагра. Термин «уровень сахара в крови» означает содержание глюкозы в крови. Глюкоза является основным источником энергии для тканей в организме и наиболее распространенным показателем углеводного обмена . Поддержание уровня сахара в крови в определенных пределах важно для правильного функционирования всех органов и тканей в организме человека. Исследование уровня сахара в крови является скрининговым исследованием в поисках патологических аномалий.

Обычно это делается утром в исследовании уровня сахара в крови натощак. У пациентов с сахарным диабетом для оценки лечения: либо диета, либо диета в сочетании с медикаментами - таблетками или инсулином, выполняется анализ уровня сахара в крови. Сахар в крови исследуют в разное время дня, как предписано врачом, так что в некоторых измерениях уровень сахара в крови голодает, а в других после еды.



2) конденсация мочевины с цианоуксусным эфиром с последующей изомеризацией образующейся цианоацетилмочевины в ура-мил, из которого по первому способу получают МОЧЕВАЯ КИСЛОТАк.

М.к.-исходное вещество для получения аллантоина, аллокса-на, парабановой кислоты, кофеина; компонент косметич. кремов; ингибитор коррозии; агент, способствующий равномерному прокрашиванию волокон и тканей.

Креатинин является одним из важнейших показателей для характеристики состояния почек и их функции. Формирование креатинина зависит от мышечной массы . По этой причине у мужчин его значения несколько выше, чем у женщин. Степень освобождения креатинина зависит от возраста. Уровни креатинина в сыворотке содержат информацию о степе

edema-club.ru

Мочевая кислота Википедия

Мочевая кислота

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Систематическое
наименование
7,9-​Дигидро-​1H-​пурин-​2,6,8​(3H)​-​трион
Хим. формула C5H4N4O3
Рац. формула C5H4N4O3
Молярная масса 168,1103 г/моль
Плотность 1,89 г/см³
Температура
 • плавления с разл., > 300 °C
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 5,75 (первая), 10,3 (вторая)
Рег. номер CAS 69-93-2
PubChem 1175
Рег. номер EINECS 200-720-7
SMILES
InChI
ChEBI 17775
ChemSpider 1142
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Мочевая кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, этаноле, диэтиловом эфире, растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине.

Мочевая кислота была открыта Карлом Шееле (1776) в составе мочевых камней и названа им каменной кислотой — acide lithique, затем она была найдена им в моче. Название мочевой кислоты дано Фуркруа, её элементарный состав установлен Либихом.

Свойства

Является двухосновной кислотой (pK1 = 5,75, pK2 = 10,3), образует кислые и средние соли — ураты.

В водных растворах мочевая кислота существует в двух формах: лактамной (7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион) и лактимной (2,6,8-тригидроксипурин) с преобладанием лактамной:

⇌{\displaystyle \rightleftharpoons }

Легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1, под действием POCl3 образует 2,6,8-трихлорпурин.

Азотной кислотой мочевая кислота окисляется до аллоксана, под действием перманганата калия в нейтральной и щелочной среде либо перекиси водорода из мочевой кислоты образуются сначала аллантоин, затем гидантоин и парабановая кислота.

Получение

Первым мочевую кислоту удалось синтезировать И. Я. Горбачёвскому в 1882 году при нагревании гликокола (аминоуксусной кислоты) с мочевиной до 200—230 °С.

NH2−CH2−COOH + 3 CO(NH2)2 = C5H4N4O3 + 3 NH3 + 2 H2O

Однако такая реакция протекает весьма сложно, и выход продукта ничтожен. Синтез мочевой кислоты возможен при взаимодействии хлоруксусной и трихлормолочной кислот с мочевиной. Наиболее ясным по механизму является синтез Беренда и Роозена (1888 г.), при котором изодиалуровая кислота конденсируется с мочевиной. Мочевую кислоту можно выделить из гуано, где её содержится до 25 %. Для этого гуано необходимо нагреть с серной кислотой (1 ч), затем разбавить водой (12—15 ч), отфильтровать, растворить в слабом растворе едкого калия, отфильтровать, осадить соляной кислотой.

Метод синтеза заключается в конденсации мочевины с цианоуксусным эфиром и дальнейшей изомеризации продукта в урамил (аминобарбитуровую кислоту), дальнейшей конденсации урамила с изоцианатами, изотиоцианатами или цианатом калия.

Биохимия мочевой кислоты

У человека и приматов — конечный продукт обмена пуринов (см. Пуриновые основания), образующийся в результате ферментативного окисления ксантина под действием ксантиноксидазы; у остальных млекопитающих мочевая кислота превращается в аллантоин. Небольшие количества мочевой кислоты содержатся в тканях (мозг, печень, кровь), а также в моче и поте млекопитающих и человека. При некоторых нарушениях обмена веществ происходит накопление мочевой кислоты и её кислых солей (уратов) в организме (камни в почках и мочевом пузыре, подагрические отложения, гиперурикемия). У птиц, ряда пресмыкающихся и большинства наземных насекомых мочевая кислота — конечный продукт не только пуринового, но и белкового обмена. Система биосинтеза мочевой кислоты (а не мочевины, как у большинства позвоночных) в качестве механизма связывания в организме более токсичного продукта азотистого обмена — аммиака — развилась у этих животных в связи с характерным для них ограниченным водным балансом (мочевая кислота выводится из организма с минимальным количеством воды или даже в твёрдом виде). Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25 % мочевой кислоты. Обнаружена она и в ряде растений.

Патологии обмена мочевой кислоты

Повышенное содержание мочевой кислоты в организме (крови) человека — гиперурикемия. При гиперурикемии возможны точечные (похожи на укусы комара) проявления аллергии. Повышенная концентрация мочевой кислоты наблюдается примерно у третьей части всего населения планеты. Показатели нормы для мужчин должны достигать не более 420 мкмоль кислоты на 1 литр крови, у женщин — не более 360 мкмоль[1].

Отложения кристаллов урата натрия (соль мочевой кислоты) в суставах называется подагрой.

Применение

Мочевая кислота — исходный продукт для промышленного синтеза кофеина. Синтез мурексида.

Примечания

Литература

Ссылки

wikiredia.ru

МОЧЕВАЯ КИСЛОТА — Большая Медицинская Энциклопедия

МОЧЕВАЯ КИСЛОТА — 2,6,8-триоксипурин; у человека является конечным продуктом пуринового обмена. Нарушение обмена М. к. является причиной или сопровождает такие заболевания, как подагра, артриты, спондилез, уратные и мочекислые нефропатии, мочекаменная болезнь, ожирение, сахарный диабет, гипертоническая болезнь и др. Значительные количества солей М. к. — уратов (см.) выделяются при заболеваниях, связанных с повышенным распадом клеток и тканей, напр, при лейкозах. Отложения мочекислых соединений (прежде всего мононатриевого урата) в тканях могут вызывать в них локальные воспалительные и дистрофические изменения (см. Подагра). Нарушения обмена М. к. бывают наследственными (первичными) и приобретенными (вторичными). Недостаточность гипоксантин - фосфорибозилтрансферазы (КФ 2.4.2.8) и ряда других ферментов в сочетании с повышенной активностью глутатионредуктазы (КФ 1.6.4.2) является причиной врожденной идиопатической семейной гиперурикемии, обусловленной повышенным синтезом М. к. Наследственная недостаточность фермента гипоксантин: гуанин-фосфорибозилтрансферазы является причиной тяжелого неврол, синдрома у детей (синдром Леша — Найхана), развитие к-рого также связано с гиперурикемией вследствие повышенного образования мочевой кислоты.

М. к. может быть представлена в двух формах: лактамной, характерной для свободной к-ты, и лактимной, являющейся результатом енолизации, происходящей при образовании солей:

Лактамная форма мочевой к-ты Лактимная форма мочевой к-ты

М. к. была открыта Шееле (G. W. Scheele) в 1776 г. в составе мочи. В большом количестве М. к. содержится в экскрементах птиц, змей и в составе мочевых камней. Она является постоянной составной частью мочи млекопитающих животных и человека, у к-рых в небольших количествах содержится также в органах, тканях и крови.

Синтетически М. к. была получена путем нагревания мочевины (см.) с амидом трихлормолочной к-ты. Структурная формула М. к. была окончательно установлена разнообразными синтезами, из к-рых следует отметить конденсацию изодиалуровой к-ты с мочевиной и реакцию 5-нитроурацила в щелочном р-ре с дитионитом натрия. Образующаяся при этом сульфаминовая к-та сплавляется при 190—200° с мочевиной.

Чистая М. к. представляет собой легкий белый порошок, кристаллизующийся в виде микроскопических табличек ромбической формы. В холодной воде одна часть М. к. растворяется в 39 480 частях воды, в кипящей — одна часть М. к. в 1600 частях воды; М. к. легко растворяется в едких щелочах, образуя с ними как двухосновная к-та средние соли; в спирте и эфире М. к. нерастворима. Средние соли М. к. и щелочных металлов хорошо растворимы в воде, кислые соли растворимы в воде значительно хуже. Для получения М. к. из мочи к последней прибавляют соляную к-ту. При стоянии М. к. выпадает в виде кристаллического осадка, окрашенного в темно-бурый цвет. Для осаждения М. к. из р-ров применяются пикриновая к-та, фосфовольфрамовая к-та, соли серебра, закиси меди и другие осадителя. При нагревании М. к. обугливается, не плавясь; продуктами разложения ее при этом являются синильная к-та, циануровая к-та, мочевина и аммиак.

Наиболее распространенная качественная проба на М. к. основана на ее окислении азотной к-той, это так наз. мурексидная проба. При смачивании нашатырным спиртом остатка, получаемого при нагревании М. к. с азотной к-той, развивается пурпурное окрашивание, к-рое зависит от образования аммиачной соли пурпурной к-ты. Характерной реакцией на М. к. является также окисление ее окисью меди, к-рая при этом восстанавливается в закись меди. Для количественного определения М. к. ее выделяют в виде аммиачной соли и титруют перманганатом калия. Широко применяются колориметрические методы определения М. к. В противоположность продуктам ее расщепления М. к. характеризуется интенсивным поглощением в УФ-части спектра с максимумом при 293 нм. Это свойство М. к. также используется для количественного ее определения.

Источниками выводимой из организма М. к. являются как пищевые, так и эндогенные амино- и оксипурины. У человека М. к. образуется гл. обр. в печени в результате распада нуклеотидов, дезаминирования аминопуринов и окисления образовавшихся оксипуринов — гипоксантина (см.) и ксантина (см.) при участии фермента ксантиноксидазы (см.). У большинства млекопитающих под влиянием фермента уриказы (КФ 1.7.З.З.), к-рого нет в тканях человека и антропоидов, М. к. окисляется в аллантоин.

При нарушении обмена М. к., выражающемся в ее повышенном образовании в организме или в значительном поступлении М. к. в организм извне, сама к-та и ее соли образуют кристаллические осадки. Выпадению этих соединений в осадок способствуют их повышенная по сравнению с нормой концентрация в тканевых жидкостях, а также уменьшение величины pH по сравнению с физиол, нормой, температурные сдвиги, нарушение кровоснабжения и т. п.

Количество М. к. в суточной моче человека в норме равно 0,4—1 г и не превышает 2 г; обычно оно составляет ок. 1,8% общего азота мочи. Содержание М. к. в сыворотке крови здоровых людей колеблется от 2 до 5 — 6 мг/100 мл.

В клинико-биохим. лабораториях содержание М. к. в сыворотке крови и моче определяют обычно микро-методом, основанным на колориметрическом определении интенсивности синей окраски, развившейся при добавлении реактива Фол ин а (см. Лаури метод) к безбелковому фильтрату сыворотки крови или мочи.

Изменение содержания М. к. в биол, жидкостях детского организма может быть показателем особенностей становления обмена веществ при физиол, условиях и его нарушения при патологии. На обмен М. к. большое влияние оказывают возрастные особенности детского организма.

У новорожденных содержание М. к. в крови сразу после рождения составляет в среднем 5,4 мг/100 мл, достигая к концу первых суток жизни 5,8 мг/100 мл и понижаясь к третьим суткам до 4,3 мг/100 мл. Высокая концентрация М. к. в крови новорожденных в первые сутки жизни объясняется физиол, гемолизом эритроцитов, резким снижением числа лейкоцитов, а также катаболическими процессами, характерными в норме для этого возрастного периода. Начиная со 2-го года жизни и до 7 лет концентрация М. к. в крови детей равна 2,0—2,8 мг/100 мл, что объясняется интенсивностью анаболических процессов, протекающих в детском организме. По мере созревания и совершенствования систем и органов организма ребенка содержание М. к. приходит к величинам, характерным для взрослых: у девушек — 5,5 мг/100 мл, у юношей — 6 мг/100 мл.

У здоровых новорожденных усиленный катаболизм нуклеопротеидов (в результате родового стресса) и ограниченные способности канальцевого аппарата почек создают условия для возникновения в ночках так наз. мочекислого инфаркта (см.) почек — острого поражения ткани почек кристаллами М. к. и уратов, гл. обр. мочекислого аммония и мочекислого натрия. Поражение ткани почек кристаллами М. к. и уратов наблюдают иногда и у детей старшего возраста, леченных лекарственными средствами, обладающими цитостатическим действием. Выведение М. к. с мочой (см. Уратурия) у детей, особенно грудных, превышает количество М. к., выводимой с мочой у взрослых, концентрация М. к. в детской моче достигает 1 мг на 1 мл мочи.

У детей старшего возраста, так же как и у взрослых, клин, синдромы, обусловленные повышенным образованием и содержанием М. к. в крови (гиперурикемия) и в моче (гиперуратурия), объединены под общим названием урикопатии (см. Мочекислый диатез). У ратные нефропатии у детей раннего возраста клинически проявляются лейкоцитурией, затем появляется гематурия, а у детей старше 10 лет, длительное время страдающих уратной нефропатией, нарастает протеинурия, и заболевание начинает напоминать по течению хрон, нефрит.

Наследственная идиопатическая семейная гиперурикемия и синдром Леша — Найхана обусловлены повышенным синтезом М. к. в результате врожденной недостаточности фермента гипоксантин: гуанин-фосфорибозилтрансферазы. В крови при этом обнаруживается повышенное количество глутамина, глицина и аспарагиновой к-ты не только у больного ребенка, но и у родственников, по линии к-рых он унаследовал данную патологию.

Вторичная гиперурикемия чаще всего обусловлена повышенным образованием нуклеиновых к-т при заболеваниях крови, после рентгенотерапии, при снижении функции почек.

Диагностика нарушений обмена М. к. включает в себя определение в крови и моче концентрации М. к., пуриновых оснований (см.), аминокислот, углеводов, липидов и активности ксантиноксидазы.

См. также Пуриновый обмен.


Библиография: ЗбарекиЙ Б. И., Иванов И. И. и Mардашев С. Р. Биологическая химия, с. 419 и др., Л., 1972; П и х л а к Э. Г. Подагра, М., 1970; G e г t 1 e г М. М., Garn S. М. a. Levine S. А. Serum uric acid in relation to age and physique in health and in coronary heart disease, Ann. intern. Med., v. 34, p. 1421, 1951; G r e i 1 i n g H. u. a. Bioche-mische Untersuchungen iiber die Ursache der Harnsaureablagerung im Bindegewebe der Gicht, Z. Rheumaforsch., Bd 21, p. 50, 1962; Me Murray W. C. Essentials of human metabolism, p. 248 a. o., N.Y. a.o., 1977; Rapoport S. M. Medizinische Biochemie, S. 97 u. a., B., 1977.


xn--90aw5c.xn--c1avg

Мочевая кислота — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Мочевая кислота
Общие
Систематическое
наименование
7,9-Дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион
Хим. формула C₅H₄N₄O₃
Рац. формула C5H4N4O3
Физические свойства
Молярная масса 168,1103 г/моль
Плотность 1,89 г/см³
Термические свойства
Т. плав. с разл., > 300 °C
Химические свойства
pKa 5,75 (первая), 10,3 (вторая)
Классификация
Рег. номер CAS 69-93-2
PubChem 1175
Рег. номер EINECS 200-720-7
SMILES
InChI
ChEBI 17775 и 46455
ChemSpider 1142
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мочевая кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, этаноле, диэтиловом эфире, растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине.

Мочевая кислота была открыта Карлом Шееле (1776) в составе мочевых камней и названа им каменной кислотой — acide lithique, затем она была найдена им в моче. Название мочевой кислоты дано Фуркруа, её элементарный состав установлен Либихом.

Свойства

Является двухосновной кислотой (pK1 = 5,75, pK2 = 10,3), образует кислые и средние соли — ураты.

В водных растворах мочевая кислота существует в двух формах: лактамной (7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион) и лактимной (2,6,8-тригидроксипурин) с преобладанием лактамной:

⇌{\displaystyle \rightleftharpoons }

Легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1, под действием POCl3 образует 2,6,8-трихлорпурин.

Азотной кислотой мочевая кислота окисляется до аллоксана, под действием перманганата калия в нейтральной и щелочной среде либо перекиси водорода из мочевой кислоты образуются сначала аллантоин, затем гидантоин и парабановая кислота.

Получение

Первым мочевую кислоту удалось синтезировать Горбачёвскому в 1882 году при нагревании гликокола (аминоуксусной кислоты) с мочевиной до 200—230 °С.

NH2−CH2−COOH + 3 CO(NH2)2 = C5H4N4O3 + 3 NH3 + 2 H2O

Однако такая реакция протекает весьма сложно, и выход продукта ничтожен. Синтез мочевой кислоты возможен при взаимодействии хлоруксусной и трихлормолочной кислот с мочевиной. Наиболее ясным по механизму является синтез Беренда и Роозена (1888 г.), при котором изодиалуровая кислота конденсируется с мочевиной. Мочевую кислоту можно выделить из гуано, где её содержится до 25 %. Для этого гуано необходимо нагреть с серной кислотой (1 ч), затем разбавить водой (12—15 ч), отфильтровать, растворить в слабом растворе едкого калия, отфильтровать, осадить соляной кислотой.

Метод синтеза заключается в конденсации мочевины с цианоуксусным эфиром и дальнейшей изомеризации продукта в урамил (аминобарбитуровую кислоту), дальнейшей конденсации урамила с изоцианатами, изотиоцианатами или цианатом калия.

Биохимия мочевой кислоты

У человека и приматов — конечный продукт обмена пуринов (см. Пуриновые основания), образующийся в результате ферментативного окисления ксантина под действием ксантиноксидазы; у остальных млекопитающих мочевая кислота превращается в аллантоин. Небольшие количества мочевой кислоты содержатся в тканях (мозг, печень, кровь), а также в моче и поте млекопитающих и человека. При некоторых нарушениях обмена веществ происходит накопление мочевой кислоты и её кислых солей (уратов) в организме (камни в почках и мочевом пузыре, подагрические отложения, гиперурикемия). У птиц, ряда пресмыкающихся и большинства наземных насекомых мочевая кислота — конечный продукт не только пуринового, но и белкового обмена. Система биосинтеза мочевой кислоты (а не мочевины, как у большинства позвоночных) в качестве механизма связывания в организме более токсичного продукта азотистого обмена — аммиака — развилась у этих животных в связи с характерным для них ограниченным водным балансом (мочевая кислота выводится из организма с минимальным количеством воды или даже в твёрдом виде). Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25 % мочевой кислоты. Обнаружена она и в ряде растений.

Патологии обмена мочевой кислоты

Повышенное содержание мочевой кислоты в организме (крови) человека — гиперурикемия. При гиперурикемии возможны точечные (похожи на укусы комара) проявления аллергии. Повышенная концентрация мочевой кислоты наблюдается примерно у третьей части всего населения планеты. Показатели нормы для мужчин должны достигать не более 420 мкмоль кислоты на 1 литр крови, у женщин — не более 360 мкмоль[1].

Отложения кристаллов урата натрия (соль мочевой кислоты) в суставах называется подагрой.

Применение

Мочевая кислота — исходный продукт для промышленного синтеза кофеина. Синтез мурексида.

Примечания

Литература

Ссылки

wikipedia.green


Смотрите также